La síntesis de fitohormonas, en particular, de la familia de compuestos relacionados con las auxinas ha mostrado interés en los últimos años. Es así como la síntesis de nuevas moléculas análogas a las auxinas naturales ofrece la posibilidad de proporcionar compuestos que puedan mejorar o modular estas funciones, lo cual tiene amplias aplicaciones en fisiología vegetal y agricultura. En este trabajo se estableció una metodología eficiente y novedosa para la síntesis de los derivados del ácido 3-indolilacético 2-(N-Boc-3-indolil)-2-alcoxi acetatos de metilo con potencial actividad de fitohormonas vegetales que al poseer el esqueleto indólico con modificaciones específicas podrían aumentar su estabilidad, especificidad o afinidad por los receptores hormonales de las plantas. Los resultados obtenidos demostraron que un mayor impedimento estérico del grupo N-protector desfavorece el ataque nucleofílico de un alcohol en la posición C2 del fragmento indólico y favorece el ataque en la posición C8. Además, se encontró que en ausencia de tamiz molecular la presencia del grupo N-protector carbamato de terc-butilo desfavorece la sustitución del bromo por el grupo alcóxido en la posición C8.