Descripción:
Para contribuir en el desarrollo de nuevos reactivos de derivación quiral (RDQ) que permitan determinar la configuración absoluta de compuestos orgánicos mediante RMN, en el presente trabajo de investigación se sintetizaron los ácidos 2-indolil-2-metilbutanoico [(±)-16] y 2-ciano-2-indolilpropanoico [(±)-17].
Con la finalidad de obtener por separado las antípodas del ácido 2-indolil-2-metilbutanoico (±)-16 para explorar su uso como RDQ, se decidió llevar a cabo su resolución con ()-mentol (24) y con (R)-feniletilamina (FEA, 10), vía la formación del correspondiente par diastereoisomérico de ésteres 25 y amidas 26. Sin embargo, debido a que tanto los ésteres 25 y las amidas 26 mostraron valores de Rf muy similares su separación mediante cromatografía en columna no fue posible aún después de varios intentos.