Los carbenos son compuestos divalentes con un átomo de carbono que contiene seis electrones en su capa de valencia. Debido a que son especies deficientes de electrones tienden a presentar una alta reactividad, y han sido reconocidos como intermediarios importantes dentro de la química orgánica. En 1988, el grupo de Bertrand et. al logró aislar (mediante destilación flash) el primer carbeno estabilizado por átomos de fósforo y silicio. Posteriormente, en 1991, Arduengo y colaboradores obtuvieron el primer carbeno cristalino (a temperatura ambiente) basado en el anillo de imidazol.