Las 1,3-benzoxazin-2-onas son compuestos heterocíclicos con la característica estructural de contener un carbamato cíclico de seis miembros. Dentro de estos compuestos, la benzoxazinona sustiva (1) y sus análogos 2a-d han mostrado actividad antirretroviral (antiVIH). Actúan impidiendo la multiplicación del virus de inmunodeficiencia humana (VIH). La benzoxazinona sustiva (también conocida como efavirenz) pertenece a una clase de medicamentos llamados inhibidores no nucleósidos de la transcriptasa inversa (NNRTI) y ya ha sido aprobada por la FDA (Administración de Fármacos y Alimentos). Cuando el VIH infecta una célula del cuerpo, genera una copia de su propio código genético dentro del ADN de la célula. De esta manera, la célula queda programada para crear nuevas copias del VIH. El material genético del VIH es ARN y con el objetivo de infectar las células, el virus debe convertir su ARN en ADN. Para que este proceso se lleve a cabo necesita de la enzima transcriptasa inversa. Los NNRTI inhiben el sitio activo de esta enzima. Estos compuestos se adhieren a la transcriptasa inversa causando un cambio conformacional, alterando el sitio activo de la enzima y evitando que ésta convierta el ARN en ADN. En el presente trabajo se desarrolló una nueva metodología práctica y eficiente que permitió obtener nuevos derivados de 1,3-benzoxazin-2-onas 27. Se ha demostrado con éxito que los 3-hidroxioxindoles 25 son apropiados como materiales de partida para la obtención de nuevos derivados de 1,3-benzoxazin-2-onas 27 en una secuencia de dos pasos a través de los derivados de succinato (26a-c) y propionato (26e). Una variedad de 1,3-benzoxazin-2-onas se obtuvieron por transesterificación de 26 ó 27 con diferentes alcoholes.