En este trabajo, se ha determinado la eficiencia de distintas moléculas orgánicas como organocatalizadores en la reacción de adición aldólica asimétrica a través de mecanosíntesis. La elección de los catalizadores se llevó a cabo teniendo en cuenta las posibles interacciones intra e intermoleculares en el sistema prolina-tiourea. La síntesis de las diversas tioureas fue realizada utilizando isotiocianato y diferentes aminas aromáticas, obteniendo la 3-fenil-1-(4-metoxifenil) tiourea, 1-fenil-3-(piridin-2-ilmetil) tiourea, 1-fenil-3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]tiourea. En los casos que fue posible se determinó su estructura por difracción de rayos-X con el fin de observar las distintas interacciones presentes en la molécula. Posteriormente se llevó a cabo la evaluación de los derivados obtenidos en la reacción aldólica asimétrica directa entre la ciclohexanona y el 4-nitrobenzaldehído catalizada por el sistema (S)-prolina-tioureas en condiciones libres de disolventes, utilizando la técnica de molienda de bolas de alta velocidad High Speed Ball Milling (HSBM) con ayuda de un molino mezclador. Para ello se usaron proporciones equivalentes de catalizadores, donde la proporción prolina-tiourea al 20 % ofrece resultados favorables, mostrando un alto exceso enantiómerico, superior al 95 %, también se llevó a cabo la reacción aldólica asimétrica usando ciclohexanona y diferentes derivados de benzaldehídos sustituidos en la posición 4, con el fin de observar el alcance de la reacción, así como el efecto de distintos sustituyentes en el sistema.