Descripción:
La cristalización de rotores moleculares es la forma más rápida para preparar cristales anfidinámicos y éstos últimos representan una alternativa para acceder a máquinas moleculares. Los rotores moleculares con estatores que actúan como donadores de transferencia de carga son inexistentes, por lo tanto, su preparación abre la posibilidad de preparar cristales anfidinámicos a través de interacciones de transferencia de carga. Por esta razón, este trabajo de tesis presenta la síntesis de los rotores moleculares 1,2-bis[4-(naftalen-1-iletinil)fenil]etino (1) y 1,2-bis[4-(naftalen-2-iletinil)fenil]etino (2), mediante reacciones de Sonogashira. Estos rotores moleculares poseen dos grupos fenileno como rotadores, grupos etinileno como ejes y grupos 1-naftilo y 2-naftilo como estatores, respectivamente. La investigación de sus propiedades ópticas en solución indica que ambos absorben y fluorescen en la región del ultravioleta con altos rendimientos cuánticos (Φ) superiores al 90%. Adicionalmente, el cálculo del band gap óptico en solución proporcionó valores menores a 3.5 eV, lo que podrían tener aplicaciones como semiconductores orgánicos. Por otra parte, se encontró que el rotor molecular 1 forma un solvato de tolueno y que la pérdida del mismo ocurre a través de una posible transición de fase de monocristal a monocristal. La estructura del cristal libre de disolvente del rotor molecular 1 muestra interacciones π•••π cabeza – cola que son responsables del desplazamiento batocrómico del espectro de emisión de películas sólidas con respecto a solución.