Descripción:
El diseño y síntesis de compuestos que incorporen en su estructura el grupo funcional urea ha tenido un gran auge en los últimos años debido a sus aplicaciones en el área del reconocimiento aniónico, la organocatálisis, como agentes gelificantes y como peptidomiméticos. La versatilidad del grupo urea, en particular en ureas N,N´-disustituidas, se debe a la capacidad de formar interacciones por puente de hidrógeno (como especies donadoras de hidrógeno de los fragmentos NH´s ó como especie aceptora del grupo CO), a su rigidez, planaridad y polaridad; estas características únicas son explotadas y aprovechadas en varias áreas de la investigación química básica y aplicada.
El reordenamiento de Curtius es una de las estrategias prácticas y simples que permite la obtención de ureas N-N´-disustituidas a través de la formación de una especie reactiva como es el fragmento isocianato proveniente de la descomposición de acil azidas y la adición nucleofílica de una amina primaria. Gracias a esta metodología, se han logrado obtener una variedad de compuestos ureicos simples y complejos que revelan propiedades cada vez más interesantes, y nos muestra un campo fértil que se debe explorar.
Debido a la importancia que los derivados ureicos presentan, en este trabajo se sintetizaron ureas quirales mediante el reordenamiento de Curtius; el cual se divide en dos capítulos:
Capítulo 2. Síntesis de ureas quirales incorporando el fragmento α-feniletilo y su aplicación en el reconocimiento aniónico.
Capítulo 3. Síntesis de N-alquil, aril-N´-((1-ter-butoxicarbonil)pirrolidin-2-il)urea.