Descripción:
El desarrollo de nuevos procesos enantioselectivos constituye un campo de gran repercusión para la preparación de compuestos enantioméricamente puros con aplicaciones comerciales tal como productos farmacéuticos, agroquímicos, fungicidas, entre otros, así como de interés académico. Hasta hace muy poco los catalizadores empleados para la síntesis enantioselectiva de compuestos orgánicos se dividían en dos categorías: los complejos de metales de transición y enzimas; sin embargo, en los últimos años ha surgido un tercer tipo, los organocatalizadores. MacMillan definió la organocatálisis como la utilización de moléculas orgánicas de peso molecular bajo como catalizadores en reacciones orgánicas.
La mayoría de los organocatalizadores se pueden clasificar como bases de Lewis, ácidos de Lewis, bases de Brønsted y ácidos de Brønsted.3 La figura 1.1 muestra de manera simplificada los ciclos catalíticos correspondientes. Una base de Lewis (B:) que actúa como catalizador, inicia el ciclo catalítico a través de la adición nucleofílica al sustrato (S). El complejo resultante sufre una transformación química en la que el fragmento que proviene del sustrato se convierte en el producto (P) que luego es liberado, recuperándose el catalizador que se reincorpora en un nuevo ciclo. Así mismo, los organocatalizadores que actúan como ácidos de Lewis (A) activan a sustratos nucleofílicos (S:) de manera similar. En contraste, los ciclos catalíticos que involucran bases o ácidos de Brønsted se inician mediante un proceso de desprotonación o protonación, respectivamente.