Descripción:
En este trabajo se detalla la síntesis y caracterización de nuevas sales simétricas de bencimidazolio: cloruro de 1,3-bis(4-nitrobencil) bencimidazolio {BzNb2}Cl (1), cloruro de 1,3-bis(naftalen-1-ilmetil)bencimidazolio {BzNf2}Cl (2) y dicloroaurato de 1,3-bis(naftalen-1-ilmetil) bencimidazolio [BzNf2][AuCl2] (3). Se comparan dos metodologías para la síntesis de 2 y se realizó un cambio de contraión de dicho compuesto para obtener al compuesto 3.
Además, se estudia la reactividad de los compuestos 1 y 2 con Ag2O para obtener a los complejos cloro(1,3-bis(4-nitrobencil)bencimidazolil)plata(I) [AgCl{BzNb2}] (4) y cloro(1,3-bis(naftalen-1-ilmetil)bencimidazolil)plata(I) [AgCl{BzNf2}] (5), respectivamente. El complejo NHC de plata (I) 5 se emplea como agente de transmetalación para producir al compuesto cloro(1,3-bis(4-nitrobencil)bencimidazolil)oro(I) [AuCl{BzNb2}] (6).
Las sales y los complejos carbénicos se caracterizaron en solución mediante técnicas espectroscópicas como IR, RMN de 1H y 13C{1H} y análisis elemental; asimismo, las estructuras moleculares en estado sólido de los compuestos 1, 2 y 3 se determinaron mediante estudios de difracción de rayos X de monocristal.
Finalmente se muestran los estudios antimicrobianos de los compuestos carbénicos 5 y 6 frente a cuatro tipos de bacterias: dos Gram positivas (Staphyloccoccus aureus y Bacillus subtilis) y dos Gram negativas (Pseudomonas aeruginosa y Escherichia coli) mediante ensayos preliminares in vitro empleando el método Kirby-Bauer. El carbeno de plata (I) 5 en estudio presenta inhibición considerable a diferencia del carbeno de oro (I) 6.