Descripción:
En este trabajo se describe la síntesis, caracterización y reactividad de sales cuaternarias de imidazolio y bencimidazolio, y su uso como precursores en la síntesis de complejos carbénicos N-heterocíclicos de plata (I), oro (I) y paladio (II). Los complejos de plata y oro sintetizados se emplearon como posibles inhibidores de crecimiento bacteriano.
Se sintetizaron las sales cuaternarias de imidazolio partiendo del 1-(2-metilalil)-1H-imidazol. Asimismo, la síntesis de las sales cuaternarias de bencimidazolio se realizó a partir de 1-metilbencimidazol. Todas las sales de azolio se emplearon en la síntesis de los complejos de plata [Ag(NHC)Cl], los cuales fueron utilizados en reacciones de transmetalación para la síntesis de los nuevos complejos carbénicos de oro [Au(NHC)Cl] y del complejo biscarbénico de oro [Au(NHC)2Cl].
Asimismo, se obtuvieron complejos de oro (III) los cuales contienen en su estructura un carbeno NHC y un grupo alquiluro coordinado formando un metalaciclo de seis miembros. Adicionalmente se estudió la actividad antibacteriana de los complejos NHC-Ag(I) y NHC-Au(I) frente a tres cepas bacterianas Gram (+) y tres cepas bacterianas Gram (-).
Finalmente se describe la síntesis de los complejos biscarbénicos de paladio (II) [Pd(NHC)2Cl2] empleando dos metodologías: 1) reacciones de transmetalación vía plata y 2) mediante el uso de una fuente de plata y reacciones de desprotonación de las sales cuaternarias de azolio. También se aisló al complejo dimérico {[Pd(NHC)Cl2]2} y se muestran sus estudios de reactividad frente a trifenilfosfina para la obtención del complejo [Pd(NHC)(PPh3)Cl2]. Adicionalmente, se sintetizaron a los complejos monocarbénicos de paladio [Pd(NHC)ImCl2], a partir de la correspondiente sal cuaternaria, PdCl2 and Cs2CO3 como una base desprotonante, los cuales tienen en su estructura un ligante carbénico y un ligante imidazol coordinado.