Adición asimétrica de Michael a nitroestirenos catalizada por un sistema supramolecular de (S)-prolina y tiourea.

Hernández Alvarado, Belén

dc.contributor.author	Hernández Alvarado, Belén
dc.date.accessioned	2026-10-02T14:07:05Z
dc.date.available	2026-10-02T14:07:05Z
dc.date.issued	2026-07-31
dc.identifier.govdoc	LQUI .17338 2026
dc.identifier.other	ATD2134
dc.identifier.uri	http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/8473
dc.description	La organocatálisis supramolecular se basa en la asociación de dos o más moléculas orgánicas mediante interacciones covalentes reversibles y/o no covalentes para formar sistemas catalíticos. Este tipo de catálisis ha adquirido relevancia en la síntesis asimétrica debido a que puede favorecer la eficiencia y estereoselectividad de las reacciones, particularmente en la obtención de moléculas de interés farmacológico, además de ofrecer ventajas como evitar el uso de metales y reducir las etapas necesarias para la preparación de catalizadores más complejos. En este trabajo de tesis se estudió un sistema organocatalítico supramolecular constituido por (S)-prolina y 1-fenil-3-(piridin-2-ilmetil)tiourea para promover reacciones de adición de Michael entre nitroestirenos y ciclohexanona. En este sistema, la (S)-prolina actúa como organocatalizador mediante la activación de la ciclohexanona a través de la formación de una enamina, mientras que la tiourea participa como cocatalizador mediante interacciones por puentes de hidrógeno con el grupo ácido carboxílico de la prolina, favoreciendo la formación del sistema supramolecular y la activación del nitroestireno. Los diferentes nitroestirenos se sintetizaron mediante una reacción de condensación entre los benzaldehídos correspondientes y nitrometano, utilizando metanol como disolvente. Posteriormente, se determinó la cantidad óptima del sistema organocatalítico supramolecular, estableciéndose una carga de 20 mol % de cada uno de sus componentes. Bajo estas condiciones, se evaluó el alcance de la reacción empleando los diferentes nitroestirenos sintetizados y se compararon dos metodologías: agitación convencional y mecanosíntesis en ausencia de disolvente mediante un molino de bolas de alta velocidad (HSBM). Como resultado, se obtuvo preferentemente el diastereoisómero syn, con relaciones enantioméricas de hasta 28:72 y predominio del enantiómero (2S,1′R). La metodología mecanosintética permitió disminuir significativamente los tiempos de reacción en comparación con la agitación convencional, sin afectar la estereoselectividad de la adición de Michael. Estos resultados muestran que el uso combinado de un sistema organocatalítico supramolecular y la mecanosíntesis constituye una alternativa eficiente y con potencial para el desarrollo de metodologías más sostenibles en síntesis asimétrica.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.publisher	ICBI-BD-UAEH	es_ES
dc.subject	Organocatálisis supramolecular	es_ES
dc.subject	Adición de Michael	es_ES
dc.subject	Prolina	es_ES
dc.subject	Nitroestirenos	es_ES
dc.subject	Mecanosíntesis	es_ES
dc.subject	Química.	es_ES
dc.title	Adición asimétrica de Michael a nitroestirenos catalizada por un sistema supramolecular de (S)-prolina y tiourea.	es_ES
dc.title.alternative	Química.	es_ES
dc.type	Tesis	es_ES