Síntesis y determinación de las propiedades ópticas de los compuestos 4,7-bis(1-indolil)-2,1,3-benzotiadiazol y 2,7-bis(1-indolil)-9-fluorenona.

Vera Arcos, Brenda

dc.contributor.author	Vera Arcos, Brenda
dc.date.accessioned	2026-02-10T14:12:26Z
dc.date.available	2026-02-10T14:12:26Z
dc.date.issued	2026-01-26
dc.identifier.govdoc	MQUI .16720 2026
dc.identifier.other	ATD1516
dc.identifier.uri	http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/7468
dc.description	El indol es un heterociclo aromático presente en productos naturales con actividad biológica, lo que lo convierte en una estructura de gran interés además presenta propiedades ópticas relevantes, ya que es un compuesto fluorescente y rico en electrones, características que lo hacen adecuado como unidad donadora en el diseño de fluoróforos con estructura Donador–Aceptor. En estudios previos se han reportado derivados fluorescentes de 2-arilindol con buena solubilidad en disolventes orgánicos y altos rendimientos cuánticos de fluorescencia. No obstante, una limitación importante de estos sistemas es que presentan bandas de absorción localizadas principalmente en la región del ultravioleta, entre 380 y 400 nm. Esta característica restringe su potencial aplicación en imágenes de tejidos vivos, debido a la baja penetración de la radiación UV y al posible daño inducido en sistemas biológicos. Por ello, resulta necesario desarrollar fluoróforos basados en indol cuya absorción se desplace hacia la región visible del espectro electromagnético, sin comprometer su eficiencia de emisión. Una estrategia efectiva para modificar las propiedades ópticas de un cromóforo consiste en la incorporación de grupos aceptores de electrones que favorezcan la extensión de la conjugación π y la transferencia de carga intramolecular. En este trabajo se propone el diseño de nuevos fluoróforos tipo D–A, en los cuales el indol actúa como unidad donadora y el benzotiadiazol o la fluorenona se emplean como fragmentos aceptores. Ambos grupos son reconocidos por su fuerte carácter aceptor y su capacidad para modular los niveles electrónicos del sistema, promoviendo un desplazamiento batocrómico de las bandas de absorción. Los fluoróforos propuestos corresponden a los compuestos 4,7-bis(1-indolil) benzotiadiazol y 2,7-bis(1-indolil) fluorenona, en los que las unidades aceptores se encuentran unidas directamente al átomo de nitrógeno del indol. Esta disposición estructural tiene como objetivo mantener altos rendimientos cuánticos de fluorescencia y desplazar la absorción hacia longitudes de onda mayores, dentro de la región visible. La selección del benzotiadiazol se basa en su amplio uso en materiales optoelectrónicos y sistemas fluorescentes, mientras que la fluorenona aporta rigidez estructural y propiedades electrónicas favorables para la interacción donador–aceptor. La síntesis de los compuestos se lleva a cabo mediante la reacción de acoplamiento C–N de Buchwald–Hartwig entre el indol y los derivados dibromados de benzotiadiazol y fluorenona. Esta metodología permite la formación de enlaces carbono–nitrógeno, lo que da acceso a sistemas conjugados bien definidos. Posteriormente, la estructura química de los compuestos obtenidos se determina mediante técnicas espectroscópicas, asegurando su correcta asignación estructural. Finalmente, se realiza un estudio de las propiedades ópticas que abarca la evaluación de sus espectros de absorción, coeficientes de absorción molar, espectros de emisión de fluorescencia, desplazamientos de Stokes y rendimientos cuánticos de fluorescencia. El análisis de estos parámetros permite establecer relaciones estructura–propiedad y evaluar el efecto del tipo de grupo aceptor sobre el comportamiento fotofísico de los sistemas basados en indol.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.publisher	ICBI-BD-UAEH	es_ES
dc.subject	Acoplamiento	es_ES
dc.subject	Benzotiadiazol	es_ES
dc.subject	Fluorenona	es_ES
dc.subject	Fluorescencia	es_ES
dc.subject	Indol	es_ES
dc.subject	Química.	es_ES
dc.title	Síntesis y determinación de las propiedades ópticas de los compuestos 4,7-bis(1-indolil)-2,1,3-benzotiadiazol y 2,7-bis(1-indolil)-9-fluorenona.	es_ES
dc.title.alternative	Química.	es_ES
dc.type	Tesis	es_ES