La relevancia de los compuestos que contienen heterociclos en sus estructuras ha crecido en gran medida debido a sus propiedades y posibles aplicaciones, siendo una de las más estudiadas su actividad biológica y posible implementación como fármacos. Dentro de estos sistemas, los heterociclos que contienen nitrógeno en su estructura han sido los más estudiados. Un ejemplo de ello es el indazol. Los derivados de este compuesto se encuentran en numerosos fármacos comerciales y recientemente se han estudiado sus propiedades ópticas y posibles aplicaciones en sistemas electrónicos. Es por ello que la elección de un método de síntesis adecuado juega un papel importante en la preparación de indazoles estratégicamente sustituidos. Por esta razón en el presente trabajo, se reporta la síntesis y caracterización de derivados de benzo[4,5]oxazolo[3,2-b]indazoles mediante la reacción de fotólisis de 2-(2’-azidofenil) benzoxazoles en solución y el estado sólido. Esto es con la finalidad de contribuir en el desarrollo de una metodología para la obtención de estos derivados. Además, se realizó el análisis de sus propiedades ópticas en solución, complementado con cálculos computacionales para determinar su posible uso como semiconductores orgánicos.