Síntesis del ácido 1-etil-3-metiloxindolilacético y su enantiodiferenciación mediante RMN de protón con (R)-BINAM como ASQ.

Bazán Benítez, Abril

dc.contributor.author	Bazán Benítez, Abril
dc.date.accessioned	2026-01-26T20:25:15Z
dc.date.available	2026-01-26T20:25:15Z
dc.date.issued	2025-11-21
dc.identifier.govdoc	LQUI .16658 2025
dc.identifier.other	ATD1454
dc.identifier.uri	http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/7405
dc.description	En este trabajo de investigación se explora el uso del (R)-BINAM como agente de solvatación quiral (ASQ) para la enantiodiferenciación del ácido (±)-1-etil-3-metiloxindolilacético (18) mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de protón (RMN 1H). La síntesis del ácido racémico se llevó a cabo en 6 pasos de reacción en buen rendimiento a partir del ácido 3-indolilacético. Se demostró que al agregar un equivalente de (R)-BINAM a una solución de 3mg del ácido racémico en CDCl3 se logra la enantiodiferenciación en el espectro de RMN 1H. Posteriormente, la resolución del ácido se logró haciéndolo reaccionar con (S)-(+)-4-feniloxazolidin-2-ona como RDQ al formar un par de imidas diasteroisómericas, cuya separación y posterior hidrólisis y acidificación permitió obtener los ácidos (R) y (S) enantioméricamente puros. Los espectros de RMN 1H de las soluciones de cada enantiómero (R) y (S) con (R)-BINAM en proporciones 1:1, 1:2, 1:3 mostraron que las señales del enantiómero (R) se desplazan ligeramente a menores frecuencias conforme se aumenta la concentración del ASQ, mientras que las señales del enantiómero (S) se desplazan ligeramente hacia mayores frecuencias. Al comparar los espectros de RMN 1H de los enantiómeros (R), (S) y del ácido racémico en presencia del ASQ (R)-BINAM se confirmó que la separación de las señales en la mezcla racémica sí corresponde a la enantiodiferenciación del ácido (±)-1-etil-3-metiloxindolilacético y además se lograron asignar las señales enantiodiferenciadas a cada enantiómero, evidenciando la formación de complejos diasteroisoméricos a través de interacciones no covalentes entre el (R)-BINAM y el ácido racémico, comprobando la eficiencia del (R)-BINAM como ASQ de ácidos oxindolilacéticos del tipo de (±)-1-etil-3-metiloxindolilacético. Las señales de (R)-BINAM también mostraron cambios importantes de δ y de apariencia al estar en presencia de cada enantiómero (R)-18 y (S)-18, cambios que pueden asociarse a cada enantiómero y ser de utilidad para su identificación. Los datos de RMN obtenidos en la enantiodiferenciación del ácido oxindolilacético (±)-18, en la asignación de las señales resueltas y en el comportamiento del (R)-BINAM con cada enantiómero vislumbran la posibilidad de establecer una metodología que permita asignar la configuración absoluta de ácidos oxindolilacéticos 1,3- disustituidos como 18 usando (R)-BINAM como ASQ.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.publisher	ICBI-BD-UAEH	es_ES
dc.subject	Ácidos oxindolilacéticos	es_ES
dc.subject	Enantiodiferenciación	es_ES
dc.subject	Resonancia magnética nuclear	es_ES
dc.subject	BINAM	es_ES
dc.subject	Quiralidad	es_ES
dc.subject	Química.	es_ES
dc.title	Síntesis del ácido 1-etil-3-metiloxindolilacético y su enantiodiferenciación mediante RMN de protón con (R)-BINAM como ASQ.	es_ES
dc.title.alternative	Química.	es_ES
dc.type	Tesis	es_ES