Aplicación del binomio (R)-BINOL-DMAP como agente de solvatación quiral en la enantiodiferenciación del ácido 1-etil-3-metiloxindolilacético mediante resonancia magnética nuclear de protón.

García Márquez, Ángel Mauricio

dc.contributor.author	García Márquez, Ángel Mauricio
dc.date.accessioned	2026-01-26T17:58:37Z
dc.date.available	2026-01-26T17:58:37Z
dc.date.issued	2025-11-21
dc.identifier.govdoc	LQUI .16654 2025
dc.identifier.other	ATD1450
dc.identifier.uri	http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/7401
dc.description	En este trabajo de investigación se exploró el uso del binomio (R)-BINOL-DMAP como agente de solvatación quiral (ASQ) para la enantiodiferenciación del ácido 1-etil-3-metiloxindolilacético (14) mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de próton (RMN de 1H). La síntesis del ácido se llevó a cabo en 6 pasos de reacción a partir del ácido 3-indolilacético en buen rendimiento Se demostró que al agregar un equivalente de (R)-BINOL (6) a una solución que contiene el ácido, no se producen cambios en el espectro de RMN de protón, sin embargo, al adicionar a la mezcla un equivalente equimolar de una base orgánica como la 4-DMAP, se observa la enantiodiferenciación de algunas de las señales del ácido racémico. Posteriormente, se llevó a cabo la resolución del ácido utilizando la (S)-4-fenil-2-oxazolidinona como RDQ vía la formación de un par de diastereoisómeros y su posterior hidrólisis seguida de tratamiento ácido permitió obtener los correspondientes ácidos enantioméricamente puros. Se prepararon soluciones por separado de cada enantiómero (R)-14 y (S)-14 con (R)-BINOL y 4-DMAP en mezclas 1:1:1, 1:2:1 y 1:3:1 obteniendo sus respectivos espectros de RMN de 1H, en los cuales existen diferencias de desplazamiento químico (Δδ) entre sí, en las cuales, en las señales del enantiómero (R) se desplazan a menores frecuencias, mientras que las señales del enantiómero (S) no presentan cambios significativos. Al comparar los espectros de los ácidos enantioméricamente puros con los del ácido racémico, se confirmó que las señales en los espectros de RMN de 1H corresponden a la enantiodiferenciación del ácido, lográndose asignar las señales de cada enantiómero en las señales enantiodiferenciadas, confirmando la formación de complejos diastereoisomericos ternarios estables a partir de interacciones no covalentes entre el binomio (R)-BINOL-DMAP y cada uno de los enantiómeros del ácido racémico, corroborando la eficacia del binomio como agente de solvatación quiral (ASQ) de ácidos oxindolilacéticos similares.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.publisher	ICBI-BD-UAEH	es_ES
dc.subject	Ácidos oxindolilacéticos	es_ES
dc.subject	Enantiodiferenciación	es_ES
dc.subject	Resonancia magnetica nuclear	es_ES
dc.subject	BINOL	es_ES
dc.subject	Química.	es_ES
dc.title	Aplicación del binomio (R)-BINOL-DMAP como agente de solvatación quiral en la enantiodiferenciación del ácido 1-etil-3-metiloxindolilacético mediante resonancia magnética nuclear de protón.	es_ES
dc.title.alternative	Química.	es_ES
dc.type	Tesis	es_ES