Descripción:
En este trabajo se describen las rutas sintéticas para la formación de sales dicatiónicas de imidazolio con sustituyentes alílicos, los espaciadores α,α´-dicloro-p-xileno y α,α´-dicloro-o xileno y sus derivados carbénicos N-heterocíclicos de plata(I), oro(I) y paladio(II). Los compuestos de plata y oro se evaluó su capacidad potencial de inhibir el crecimiento bacteriano. Las síntesis de los cloruros {p-XiAlImo}Cl2 (1), {o-XiAlImo}Cl2 (2), {p XiMeAlImo}Cl2 (3) y {o-XiMeAlImo}Cl (4) se llevaron a cabo con rendimientos de moderados a buenos, mediante una metodología de dos pasos, en la que se evaluaron los tiempos de reacción, los disolventes, la temperatura y la base empleada. Las sales sintetizadas se utilizaron para producir carbenos NHC-Ag(I) mediante la ruta de óxido de plata, lo que permitió la formación de carbenos metálicos de plata(I) Ag2Cl2{p-XiAlImil}] (1a), Ag2Cl2{o-XiAlImil}] (2a) [Ag2Cl2{p-XiMeAlImil}] (3a) y [Ag2Cl2{o-XiMeAlImil}] (4a) con buenos rendimientos. A partir de los carbenos de plata(I) 2a y 4a mediante reacciones de transmetalación se sintetizaron los nuevos complejos carbénicos de oro(I) [Au2Cl2{o XiAlImil}] (2b) y [Au2Cl2{o-XiMeAlImil}] (4b). Por reacción directa de la sal 2 y 4 con cloruro de paladio(II) se obtuvieron los complejos cis-[PdCl2{o-XiAlImil}] (2c) y cis-[PdCl2{o XiMeAlImil}] (4c). Los compuestos sintetizados se caracterizaron en solución mediante RMN de 1H y espectroscopía de 13C{1H} e infrarroja. Las estructuras moleculares de 1 y 2c se determinó mediante estudios de difracción de rayos X de monocristal. La actividad antibacteriana de carbenos NHC de plata(I) y oro(I) sintetizados se evaluó determinando la concentración mínima inhibitoria (MIC) y el diámetro de inhibición por el método Kirby-Bauer frente a dos bacterias Gram-positivas (Bacillus subtilis y Staphylococcus aureus), dos Gram-negativas (Pseudomonas aeruginosa y Escherichia coli), se utilizando estreptomicina como antibiótico de referencia. Los compuestos de oro presentaron mayor actividad para bacterias Gram-positivas con inhibición en el rango 50 µg/mL a 100 µg/mL y halos de diámetro mayor que la estreptomicina para el caso de Staphylococcus aureus, mientras que los compuestos de plata fueron más efectivos frente a bacterias Gram negativas especialmente en el caso de las Pseudomonas con diámetro de halos superiores al antibiótico.