Estudio de la reactividad fotoquímica en estado sólido de triacetiloxilongipin-2-en-1-ona.

Reséndiz Acosta, Carolina

dc.contributor.author	Reséndiz Acosta, Carolina
dc.date.accessioned	2025-02-11T17:18:58Z
dc.date.available	2025-02-11T17:18:58Z
dc.date.issued	2024-11-25
dc.identifier.govdoc	LQUI .15844 2024
dc.identifier.other	ATD640
dc.identifier.uri	http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/6023
dc.description	Los derivados de longipinano constituyen un grupo de productos naturales sesquiterpénicos tricíclicos con características estructurales y conformacionales únicas que los convierten en compuestos con una versátil reactividad química principalmente en cuanto a reordenamientos moleculares, inducidos por la gran tensión del anillo de cuatro miembros. Algunos derivados de longipinano han mostrado una potencial actividad como agentes anticancerígenos frente a líneas celulares de carcinoma de pulmón y colón por lo que resulta sumamente importante completar el estudio de su reactividad química. La reactividad química de estos compuestos ya ha sido explorada en solución tanto en medios químicos como también por vía fotoquímica. Sin embargo, dado que en la industria farmacéutica la mayoría de los fármacos son producidos en estado sólido para su almacenamiento, manejo y administración resulta indispensable conocer su reactividad en estado sólido para asegurar el mantenimiento de los principios activos garantizando que no sufran cambios durante su vida de almacén para que puedan cumplir con su función farmacológica. La obtención de triacetiloxilongipin-2-en-1-ona (23) y de diacetiloxilongipin-2-en-1-ona (21) se realizó a partir de mezclas de triésteres y diésteres de longipinanos aislados de los extractos hexánicos de las raíces de Stevia serrata y Stevia salicifolia, respectivamente. La transformación fotoquímica de 23 en 52 y de 21 en 50, ambas en CDCl3, procede completamente en 5 minutos empleando una lámpara UV de media presión (hvuv). El fotoreordenamiento del diacetato 21 y triacetato 23 en estado sólido (cristales) bajo irradiación hvuv por 30 minutos mostró una conversión del 2% y 53% respectivamente. Se encontró un tiempo óptimo de irradiación hvuv del triacetato 23 de 60 minutos logrando un 94% de conversión en los derivados 52-55. El tiempo óptimo de irradiación solar (hvsol) se obtuvo a los 240 minutos generando un 90% de conversión en los fotoproductos 52-55. Comparando la reactividad en solución y en estado sólido se encontró que la relación en la obtención de los productos primarios 52 y 53 en solución es de 3:1, mientras que en estado sólido es de 1:1. También se demostró la influencia del disolvente en la fototransformación, de tal forma que con irradiación hvuv se logró en 5 minutos la transformación completa del triacetato 23 en solución de CDCl3, mientras que en solución de CD3CN la reacción logra un máximo de conversión del 75% a los 20 minutos de irradiación. Finalmente, al llevar a cabo la irradiación del triacetato 23 en solución de CDCl3 previamente oxigenada, prueba de desactivación del estado triplete usando oxígeno, permitió comprobar que el fotoreordenamiento de 23 en solución se lleva a cabo vía radicales libres. En este estudio se comprobó que el triacetato 23 en estado sólido (cristales) se reordena fotoquímicamente, por lo que al tratarse de un compuesto con potencial actividad farmacológica se recomienda que los derivados de longipineno del tipo del triacetato 23 se almacenen en estado sólido en frascos ámbar para protegerlos de la luz solar y se marquen como compuestos fotosensibles para evitar su exposición a fuentes de irradiación UV, con la finalidad de mantener su integridad estructural. La síntesis de los productos fotoquímicos principales 52 y 53 a partir de la irradiación con luz solar del triacetato 23 corresponde a una metodología de química verde al usar una fuente de energía alterna (sol) y llevarse a cabo en ausencia de disolventes. Así también, dicha transformación fotoquímica podría ser de interés en el desarrollo de protectores solares.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.publisher	ICBI-BD-UAEH	es_ES
dc.subject	Longipinenos	es_ES
dc.subject	Reordenamientos fotoquímicos	es_ES
dc.subject	Estado sólido	es_ES
dc.subject	Radiación ultravioleta	es_ES
dc.subject	Luz solar	es_ES
dc.subject	Química.	es_ES
dc.title	Estudio de la reactividad fotoquímica en estado sólido de triacetiloxilongipin-2-en-1-ona.	es_ES
dc.title.alternative	Química.	es_ES
dc.type	Tesis	es_ES