Descripción:
En este trabajo se describe la síntesis de los derivados mono-sustituidos de teofilina [A(Me)2Xa] (1a), [(Vb)(Me)2Xa] (1b), [(AcOMe)(Me)2Xa] (1c) y [(AcOtBut)(Me)2Xa] (1d) a partir de teofilina y los halogenuros de alquilo correspondientes.
También se describe la síntesis de las sales cuaternarias de xantinio [A(Me)3Xa][BF4] (2a), [(AcOMe)(Me)3Xa][BF4] (2c) y [(AcOtBut)(Me)3Xa][BF4] (2d) a partir de los derivados mono-sustituidos de teofilina y la sal de Meerwein, así como la síntesis de [(AcO2H)(Me)3Xa] (2e) a partir de la sal cuaternaria [(AcOMe)(Me)3Xa][BF4] (2c) y HBr.
Se describe la síntesis del complejo metálico NHC-Ag(I); [Ag{A(Me)3Xa}2][BF4] (3a) a partir de la sal cuaternaria [A(Me)3Xa][BF4] (2a) y Ag2O, además de la reacción de transmetalación con el complejo antes mencionado con [AuCl(SMe2)] para obtener el complejo metálico NHC-Au(I) [Au{A(Me)3Xa}2][BF4] (4a).
Asimismo, se describen las reacciones de polimerización de crecimiento en cadena mediante radicales libres, de [A(Me)3Xa][BF4] (2a), [Ag{A(Me)3Xa}2][BF4] (3a) y [Au{A(Me)3Xa}2][BF4] (4a), usando como iniciador AIBN, para la formación de las especies poliméricas Poli-[{A(Me)3Xa}{BF4}] (5a), Poli-([Ag{A(Me)3Xa}2][BF4]) (6a) y Poli-([Au{A(Me)3Xa}2][BF4]) (7a) mediante una reacción con activación térmica asistida por microondas.
Los compuestos se caracterización mediante técnicas espectroscópicas convencionales como IR y RMN de 1H, 13C{1H} y 19F{1H} y en DRX para 2a y 4a. Para los polímeros 5a, 6a y 7a se realizó la caracterización mediante análisis térmico, DSC y TGA, así como el análisis elemental a partir de SEM-EDS.
Se llevó a cabo el estudio de actividad fluorescente de los compuestos 1a, 1b, 1d, 2a, 2d, 3a y 4a mediante pruebas de UV-Vis y fluorescencia para determinar el valor de rendimiento cuántico, el Desplazamiento de Stokes y el Coeficiente de Extinción Molar.
Finalmente se evaluaron las actividades antimicrobianas de 3a y 4a mediante pruebas in-vitro por el método de difusión de disco Kirby-Bauer y mediante el método de la Concentración Mínima Inhibitoria (MIC).