1. Universidad Autonoma del Estado de Hidalgo
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Título : Estudios de reactividad de derivados del ácido de meldrum hacia compuestos heterocíclicos organometálicos de estaño.
Otros títulos : Química.
Autor : Zamora Martínez, Esmeralda
Palabras clave : Organoestaño
Meldrum
Reactividad
Hipervalencia
Difracción de rayos-X
Química.
Fecha de publicación : 3-nov-2025
Editorial : ICBI-BD-UAEH
Descripción : En el presente trabajo se describe la síntesis de los compuestos organometálicos de estaño [{Me2C(C6H3CH2)2O}SnPh2] (6) y [{Me2C(C6H3CH2)2O}SnX2] [X = Cl (9), Br (8), I(7)], estos últimos a través de rutas diferentes. La síntesis del heterociclo 6 se realizó mediante una reacción de Barbier utilizando Me2C(C6H3CH2Br)2O (4), Ph2SnCl2 y magnesio metálico. La primera estrategia para la obtención de los compuestos 7 y 8 fue hacer reaccionar el heterociclo 6 con halógenos elementales (I2, Br2) para llevar a cabo el intercambio de los grupos fenilo por los respectivos halogenuros. La segunda vía consistió en partir del compuesto 7, sintetizado mediante la adición oxidativa del precursor diyodado {Me2C(C6H3CH2I)2O} (5) con estaño metálico, y realizar reacciones de intercambio de halógeno utilizando los ácidos halohídricos HXac (X = Cl, Br). Los compuestos de organoestaño obtenidos fueron analizados mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear de 1H, 13C{1H} y 119Sn{1H}, así como por difracción de rayos–X de monocristal (DRX). Por otro lado, se llevaron a cabo pruebas de reactividad entre el compuesto 6 y el derivado del ácido de Meldrum (C13H11ClO4) utilizando B(C6F5)3; sin embargo, no se obtuvo el producto deseado. Mediante el estudio de DRX del compuesto [{Me2C(C6H3CH2)2O}SnPh2] se demostró que el átomo de oxígeno tiene un comportamiento como base de Lewis (átomo donador), mientras que el átomo de estaño se comporta como un ácido de Lewis (átomo aceptor). Lo anterior origina que la geometría del átomo central sea descrita como tetraédrica distorsionada. Se analizaron las superficies de Hirshfeld a temperatura ambiente (295 K) y baja temperatura (100 K) del heterociclo [{Me2C(C6H3CH2)2O}SnPh2], en donde se observó que las principales interacciones intermoleculares que favorecen a la cohesión del cristal son las de tipo H∙∙∙H y C∙∙∙H/H∙∙∙C.
Documento del Gobiberno : LQUI .16573 2025
URI : http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/7323
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