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Título : Estudio de la reactividad de tetrahidro-beta-carbolinas e indoles frente a dimetildioxirano y dimetilcarbonato. Síntesis formal de la rac-coerulescina.
Otros títulos : Química
Autor : Contreras Martínez, Yaneth María Antonieta
Palabras clave : Alcaloide
Espiropirrolidinoxindoles
Síntesis
Oxidación.
Fecha de publicación : mar-2009
Editorial : ICBI-BD-UAEH
Descripción : Los alcaloides del tipo espiropirrolidinoxindol son compuestos de origen natural que han mostrado importantes propiedades biológicas, específicamente como inhibidores del ciclo celular. Sin embargo, poco se conoce acerca del mecanismo de acción de estos compuestos por lo que la actividad antitumoral que han mostrado requiere más investigación. Por ello, el diseño de nuevas rutas de síntesis que proporcionen fácil acceso a esta clase de compuestos es hoy en día muy importante. En el presente trabajo de investigación se desarrolló una nueva metodología para la obtención de compuestos del tipo espiropirrolidinoxindol siendo el paso clave la oxidación de tetrahidro-β-carbolinas utilizando dimetildioxirato (DMD) como agente oxidante. Esta metodología se aplicó en la síntesis formal de la (±)-coerulescina (25). El rendimiento global obtenido en la síntesis de 25 a partir de 43 es de 64% vía el intermediario 93 y de 94% vía el intermediario 97.
Documento del Gobiberno : DRCQUI .7013 2009
URI : http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/3510
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