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Título : Triterpenos y lignanos de bursera fagaroides y bursera medranoana. Síntesis de 5'-desmetoxiesteganolactonas.
Otros títulos : Química
Autor : Velázquez Jiménez, René
Palabras clave : Biosíntesis
Atropoisomerismo
Rayos-X
Dicroísmo
Macromoléculas
Fecha de publicación : dic-2014
Editorial : ICBI
Descripción : De las resinas de Bursera fagaroides y Bursera medranoana se aislaron los triterpenos (+)-ácido anwuweizónico (81), ácido masticadienoíco (82), (+)-(16S,20S)-dihidroxidammara-24-en-3-ona (83), eufol (86), ácido 3-oxo-tirucala-7,24-dien-21-oíco (89) y los lignanos yateína (6), desmetoxiyateína (7), (+)--apopicropodofilina (84), (–)-isoarctigenina (85), (–)-hinokinina (87) y (–)-étermetílico de la dehidropodofilotoxina (88).Los tallos de Bursera medranoana condujo al aislamiento de los terpenos óxido de -cariofileno (90), betulonal (91), 3-oxo-4-en-estigmastano (92), acetato de y amirina (93) y (94), -sitosterol (95), ácido 3-oxo-12-oleanen-28-oíco (96). En adición, de las fracciones de mayor polaridad se obtuvieron los lignanos 5-7.Los lignanos dibenzociclooctanos (+)-5’-desmetoxiisoestegano (75), (+)-5’-desmetoxi-desmetilendioxiisoestegano (101), (‒)-5'-desmetoxiesteganol (98), (‒)-5'-desmetoxisteganona (99) y (‒)-5'-desmetoxiesteganacina (100) fueron sintetizados a partir del producto natural (8R,8’R)-(‒)-5’-desmetoxiyateína (7).Todos los compuestos se caracterizaron mediante sus datos físicos y espectroscópicos, principalmente por RMN de 1H y 13C en 1D y 2D y por datos descritos. Se obtuvo la schaffnerina (80) de Acacia schaffneri para su estudio mediante difracción de rayos-X. Adicionalmente, se determinó de la configuración absoluta de las 5'-desmetoxiesteganolactonas 98‒100 mediante dicroísmo circular vibracional (DCV) en combinación con cálculos teóricos usando teoría de funcionales de la densidad (DFT).
Documento del Gobiberno : DRCQUI .10979 2014
URI : http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/3501
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