1. Universidad Autonoma del Estado de Hidalgo
  2. Tesis
  3. Tesis de Maestría
Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/handle/231104/3278
Título : Síntesis de carbenos n-heterocíclicos funcionalizados con grupos tioéter y formación de sus complejos con paladio(II) y oro(I).
Otros títulos : Química.
Autor : Campos Dominguez, Emmanuel
Palabras clave : Carbenos n-heterocíclicos
Paladio(II)
Oro(I)
Tioéter
Complejos dinucleares
Química.
Fecha de publicación : 8-jun-2023
Editorial : ICBI-BD-UAEH
Descripción : El presente trabajo de tesis describe la preparación de complejos organometálicos de paladio(II) y oro(I) a partir de la desprotonación de bromuros de bis-1,3-imidazolio funcionalizados con grupos tioéter para evaluar su actividad catalítica. En primera instancia se realizó la síntesis y caracterización de los bromuros de bis-1,3imidazolio puenteados por un grupo tioéter, mediante el tratamiento del 1,4-bis{[2(bromometil)fenil]tio}butano con un exceso de 1-metilimidazol y 1-mesitilimidazol, con lo cual se obtuvieron los bromuros de bis-1,3-imidazolio 62 y 63 con excelentes rendimientos. Paso siguiente se llevó a cabo la síntesis y caracterización de los complejos dinucleares de tipo NHC puenteados por un grupo tioéter. Los complejos dinucleares de oro(I) se prepararon haciendo uso de dos rutas sintéticas. La primera basada en la metodología in situ, donde se trataron los bromuros de bis-1,3-imidazolio (62, 63) con un exceso de hexametildisilazano de potasio y cloro(dimetilsulfuro)oro(I) para la metalación simultánea. La segunda asociada a la metodología de transmetalación, se hicieron reaccionar los bromuros de bis-1,3-imidazolio (62, 63) con óxido de plata y posteriormente se adicionó cloro(dimetilsulfuro)oro(I). Se obtuvo el complejo dinuclear de oro(I) con buen rendimiento, mientras que el complejo dinuclear de oro(I) 64 no pudo ser aislado debido a su baja estabilidad en solución. La preparación de los complejos dinucleares de paladio(II) se realizó mediante el método in situ, haciendo uso del dimero de bis(η3-alil)di(μcloro)dipaladio(II) como precursor metálico. Los complejo dinucleares de paladio(II) 66 y 67 fueron obtenidos con buenos rendimientos. La caracterización de todos los productos de reacción fue realizada mediante la técnica de Resonancia Magnética Nuclear de 1H y 13C, haciendo uso diagramas de correlación HSQC y HMBC para la asignación inequívoca de las señales. En el caso del bromuro de bis-1,3-imidazolio 62 se obtuvieron cristales que permitieron su caracterización mediante la técnica espectroscópica de Difracción de Rayos X de Monocristal. También se incluyeron diagramas de correlación COSY para los complejos dinucleares de paladio(II) 66 y 67 utilizados para una mejor asignación de los protones del fragmento η3-alilo. Finalmente, los complejos dinucleares de paladio(II) 66 y 67 fueron utilizados como precatalizadores en la síntesis del bifenilo mediante la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura entre clorobenceno y ácido fenilborónico, esta reacción es considerada como modelo para la optimización, mostrando que el complejo 67 tienen una mejor actividad catalítica con un rendimiento de hasta 99%.
Documento del Gobiberno : MCQUI .15098 2023
URI : http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/3278
Aparece en las colecciones: Tesis de Maestría

Ficheros en este ítem:
Fichero Descripción Tamaño Formato  
AT26798.pdf5.93 MBAdobe PDFVisualizar/Abrir
Mostrar el registro Dublin Core completo del ítem


Los ítems de DSpace están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.