Síntesis de carbenos n-heterocíclicos funcionalizados con grupos tioéter y formación de sus complejos con paladio(II) y oro(I).

Campos Dominguez, Emmanuel

dc.contributor.author	Campos Dominguez, Emmanuel
dc.date.accessioned	2023-08-16T18:07:48Z
dc.date.available	2023-08-16T18:07:48Z
dc.date.issued	2023-06-08
dc.identifier.govdoc	MCQUI .15098 2023
dc.identifier.other	AT26798
dc.identifier.uri	http://dgsa.uaeh.edu.mx:8080/bibliotecadigital/handle/231104/3278
dc.description	El presente trabajo de tesis describe la preparación de complejos organometálicos de paladio(II) y oro(I) a partir de la desprotonación de bromuros de bis-1,3-imidazolio funcionalizados con grupos tioéter para evaluar su actividad catalítica. En primera instancia se realizó la síntesis y caracterización de los bromuros de bis-1,3imidazolio puenteados por un grupo tioéter, mediante el tratamiento del 1,4-bis{[2(bromometil)fenil]tio}butano con un exceso de 1-metilimidazol y 1-mesitilimidazol, con lo cual se obtuvieron los bromuros de bis-1,3-imidazolio 62 y 63 con excelentes rendimientos. Paso siguiente se llevó a cabo la síntesis y caracterización de los complejos dinucleares de tipo NHC puenteados por un grupo tioéter. Los complejos dinucleares de oro(I) se prepararon haciendo uso de dos rutas sintéticas. La primera basada en la metodología in situ, donde se trataron los bromuros de bis-1,3-imidazolio (62, 63) con un exceso de hexametildisilazano de potasio y cloro(dimetilsulfuro)oro(I) para la metalación simultánea. La segunda asociada a la metodología de transmetalación, se hicieron reaccionar los bromuros de bis-1,3-imidazolio (62, 63) con óxido de plata y posteriormente se adicionó cloro(dimetilsulfuro)oro(I). Se obtuvo el complejo dinuclear de oro(I) con buen rendimiento, mientras que el complejo dinuclear de oro(I) 64 no pudo ser aislado debido a su baja estabilidad en solución. La preparación de los complejos dinucleares de paladio(II) se realizó mediante el método in situ, haciendo uso del dimero de bis(η3-alil)di(μcloro)dipaladio(II) como precursor metálico. Los complejo dinucleares de paladio(II) 66 y 67 fueron obtenidos con buenos rendimientos. La caracterización de todos los productos de reacción fue realizada mediante la técnica de Resonancia Magnética Nuclear de 1H y 13C, haciendo uso diagramas de correlación HSQC y HMBC para la asignación inequívoca de las señales. En el caso del bromuro de bis-1,3-imidazolio 62 se obtuvieron cristales que permitieron su caracterización mediante la técnica espectroscópica de Difracción de Rayos X de Monocristal. También se incluyeron diagramas de correlación COSY para los complejos dinucleares de paladio(II) 66 y 67 utilizados para una mejor asignación de los protones del fragmento η3-alilo. Finalmente, los complejos dinucleares de paladio(II) 66 y 67 fueron utilizados como precatalizadores en la síntesis del bifenilo mediante la reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura entre clorobenceno y ácido fenilborónico, esta reacción es considerada como modelo para la optimización, mostrando que el complejo 67 tienen una mejor actividad catalítica con un rendimiento de hasta 99%.	es_ES
dc.language.iso	es	es_ES
dc.publisher	ICBI-BD-UAEH	es_ES
dc.subject	Carbenos n-heterocíclicos	es_ES
dc.subject	Paladio(II)	es_ES
dc.subject	Oro(I)	es_ES
dc.subject	Tioéter	es_ES
dc.subject	Complejos dinucleares	es_ES
dc.subject	Química.	es_ES
dc.title	Síntesis de carbenos n-heterocíclicos funcionalizados con grupos tioéter y formación de sus complejos con paladio(II) y oro(I).	es_ES
dc.title.alternative	Química.	es_ES
dc.type	Tesis	es_ES